Všetko to začalo jeho prvým maratónom v uliciach Chicaga, ktorý aj úspešne dokončil. Ilustrovaním prvej mapy chcel bežcom pomôcť prežiť trať a nebežcom chcel ukázať orientačné body z pohľadu bežca. Hneď ako bežci uvideli prvú ilustrovanú mapu Chicagského maratónu, začali požadovať, aby boli znázornené aj iné slávne maratóny veľkomiest.
Thompson má v súčasnosti spracovaných deväť maratónskych trás. Boston, New York, či napríklad Tokio. V blízkej budúcnosti plánuje vytvoriť ilustrovanú trasu aj pre Disney, Los Angeles a Twin Cities maratón. ,,Akonáhle viem, aký maratón spracujem, skúmam architektonické pamiatky, štvrte, prírodné scenérie, ktoré ľudia očakávajú v mojich ilustráciach,“ prezradil Thompson.
Výtlačky je možné zakúpiť od 28 dolárov, alebo zarámovaný výtlačok s podpisom si môžete zakúpiť za 175 dolárov.